Haddadi, 30 Ocak 2017'de Club Africain'den Fransız takımı Dijon'a transfer oldu ve 1 Temmuz 2019'da bedelsiz olarak Al-Ettifaq'a katıldı.
2020'de Al-Ettifaq'tan Kasımpaşa'ya geçen Tunuslu sol bek, 384 bin Euro bonservis ücretiyle Yeni Malatyaspor'a katıldı. Yeni Malatyaspor'da 26 Süper Lig ve 2 Türkiye Kupası maçında oynadıktan sonra kulüple yollarını ayırdı ve serbest kaldı.
Oussama Haddadi, 2022-2023 sezonunda Almanya'nın Bundesliga 2. Lig ekibi Greuther Fürth ile anlaştı. İlk sezonunda 31 maçta 2 bin 645 dakika forma giydi. Bu sezon ise 26 maçta bin 427 dakika sahada kaldı.
Kariyerinde 103 defa Club Africain formasını giyen Haddadi, 86 kez ise Fransız takımı Dijon ile sahaya çıktı.
Almanya'nın Greuther Fürth takımında futbol kariyerine devam eden Tunuslu sol bek, bu kulüpte şu ana kadar 59 maçta görev aldı. Türkiye'de Kasımpaşa formasıyla 53 maça çıkan Oussama Haddadi, Yeni Malatyaspor'da ise 28 maç oynadı. Al-Ettifaq takımında ise 18 karşılaşmada görev aldı.
Oussama Haddadi, kulüp kariyerinin yanı sıra Tunus Milli Takımı'nın da formasını giydi. Milli takımda 32 kez görev aldı.
